Paruh pertama abad ke-18 telah meretas wahana historisitas mengulas tuntas suatu entitas dari sebuah komunitas tertindas oleh kolonial nan ganas. Lahirlah pribadi yang dinanti dari sebuah desa bernama Tegal Sari tersebut Kyai Ageng Moh. Besari sosok karismatik serta piawai memimpin Pondok Tegal Sari tersohor sampai pelosok pertiwi.

Puluhan ribu penimba agama berduyun – duyun mendatanginya memenuhi kediaman warga desa menambah semarak dan gempita jadikan tegal sari jaya dijaya menggapai masa keemasannya.  Tercatat alumninya jadi sosok ternama Rn. Ranggo Warsito pujangga besar jawa, Pakubuwono II penguasa Kerajaan Kertasura, H. O. S Cokroaminoto nasionalis terkemuka, dan ribuan tokoh tokoh lainnya yang tersebar di persada nusantara.

Seiring waktu yang terus merambat Kyai ageng Moh. Besari pun wafat, namun riwayat Tegal Sari tidak lantas tamat berlanjut sampai generasi ke-empat ketika pondok mulai sepi peminat. Tegal Sari pun tinggal tempat.

Seperti reinkarnasi Tegal Sari Gontor Lama pun berdiri dengan bekal empat puluh santri, Sulaiman Jalaluddin sebagai Kyai amanah mertuanya sendiri Kyai Kholifah, Pondok Tegal Sari. Dinamika Perjalanan Gontor Lama sempat Berjaya pada generasi ke-2, namun pada masa generasi ke-3 Gontor Lama hilang pamornya, perhatian pun pada kader alpha dan akhirnya benar – benar sirna.

Merekonstruksi Gontor Lama yang telah mati merupakan obsesi Nyai Santoso Anom, isteri dari Kyai Santoso Anom yang telah dahulu pergi. Sebagai realisasi dari harapan yang terpuji anjurkan anak – anak pilihannya membekali diri dengan pengalaman dan keilmuan yang tinggi. Ahmad Sahal, Zainuddin Fanani, Imam Zarkasyi kelak dikemudian hari kelak mereka disebut Trimurti.

Tepat pada Maulud Nabi SAW , 20 September 1926 yang silam. Pembukaan Gontor Dideklarasikan dengan bekal keuletan, kesabaran serta keikhlasan proses pendididkan dijalankan. Jumlah santri pun sampai ratusan. Mereka diajari keolahragaan, keterampilan, kesenian, bahkan gerakan kepanduan. Progam Tarbiyatul sebagai tahap permulaan, Sullamul Muta’allimin untuk progam lanjutan.

Satu dasawarsa kemudian apada tahun 1936-an Gontor pula baru membuka progam Sekolah Pendidikan Guru Islam yang lazim disebut KMI. Dari sini Gontor mulai diuji, dijauhi, dirusuhi, dimusui, didiskriminasi sampai ditakuti, namun semua dapat dilalui dengan taruhan hidup atau mati.

Dengan mengusung panji – panji islami, Gontor terus meniti jalan menapak bumi menggapai dunia Lillahi Robbi. Hempaskan aral rintangan, realisasikan harapan sebagai lembaga keagamaan, keilmuan dan kemasyarakatan dengan jiwa keikhlasan, kesederhanaan, keukhuwah islamiyahan, kemandirian dan kebebasan. Semua dibuktikan dengan menelorkan alumni yang berperan di berbagai lini kehidupan. Berdiri untuk semua golongan yang berbudi tinggi, berbadab sehat, berpengetahuan luas, berpikiran bebas, aplikasi dari kurikulum yang intregratif, selektif, inovatif, dan komprehensif dari ranah psikomotorik, afektif hingga ranah kognitif.

Generasi pertama Trimurti telah membangun pondasi dengan falsafah dan nilai – nilai, generasi kedua mempertahankan, memajukan, dan mengembangkan semua bukan hanya slogan

Gontor pada generasi kedua, menggapai berbagai prestasi prima, berperan secara maksimal di kancah local, nasional, dan bahkan internasional. Selain menerima banyak pengakuan juga kembangkan drag pembangunan, meretas cakrawala pendidikan. Puluhan Gontor cabang pun didirikan di pulau Jawa, Sumatera sampai Sulawesi Tenggara. Dari Gontor menyapa Indonesia, bahkan dunia membina kader umat untuk kejayaan bangsa merengkuh kuantitas tanpa mengurangi kualitas responsibilitas tapi tetap mengedepankan akuntabilitas dengan nafas – nafas ikhlas dan juga totalitas .